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  • 化學拆分的新方法研究

    化學拆分 手性拆分

    )一 3 40— —

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    合成化學 ( C N H A HE HE G U XUE第 7第 4期 ( 9 9 )卷 19 )

    c J=、 ) 6 6。 摘要

    化學拆分的新方法研究。 墅全!墨垂堂朱槿蔣耀忠墾 (中國科學院成都有機化學研究所,成都, 1 0 1 60 4)

    主要介紹了近年來發展起來的兩種化學拆分新方法+包結拆分和組合拆分{并簡要論述了化

    學拆分中的手性識別現象,以及化學拆分方法在手性藥物制備中的應用。參考文獻 2{篇。

    轎分

    關鍵壑坌望盒i詞笙堡

    些坌手識別三!竺堡性苧

    光學活性或手性化合物的制備已在醫藥和農藥[業中占有越來越重要的地位?;瘜W拆分 工法仍然是制備手性化合物最重要和最普遍的方法之一口。自 L u atu發現由有機酸、] oiPs r s e堿形成的 非對映體鹽經逐級結晶而拆分手性化合物的現象以來,個半世紀在化學拆分中仍然沒有很好 ]一地懈決拆分化合物類型的局限性和拆分劑篩選上的盲目性問題。年來,著主一客體化學和組合近隨化學的深入研究而發展起來的包結拆分 ( c s n r ouin和組合拆分 (o iaoi slt n新 i l i e lt ) n uo s o c mbn tr l eoui ) ar o技術,一定程度上懈決了經典成鹽拆分方法中存在的以上不足。在本文將簡要介紹包結拆分和組合拆分的重要進展、結拆分中的手性識別現象以及在手性藥物拆分中的應用。包

    包結拆分研究 包結拆分法是 8 0年代 E h日本化學家 T d o a教授發明的。手性主體化合物通過氫鍵及分子問的次級作用, n n作用,擇地與客體分子中的一個對映異構體形成穩定的超分子如~選 (u rmoeue化合物,包結絡合物 (nls ncmp x析出來+而實現對映體的分離;時+ s pa l l) c即 ic i o l ) uo e從同

    包結絡合物的形成要求主一客體分子之間存在強的分子識別作用。這樣+與經典的成鹽拆分相比+ 包結拆分所拆分的化合物不局限于有機酸和有機堿 。最近我們成功地以酒石酸衍生的手性主體,4 5

    和 (S 5 )4 5二 (苯基羥甲基 )2 2二甲基一,-氧戊環 (, A DO )分了烷 (R,R) 4,S一,一 -一,- 13二 1T D L拆 基吡啶亞砜類化合物 2 a和 2 ( h r 1。二次重結晶后,學純度大于 9 e e+學收率大于 b C at ) 光 5 ..化

    4 ( 10計 ) ( R)l分得到 (一n和 (一b相反,s S一拆分則分別得到 ( )2 2以 0,R,一拆 R)2 R)2; (+)I s一a和 ()2 (表 1。 s一b見 ) O

    。、 R

    2 R=M e a

    1【 . ) AD OL ( R R D

    2 b R:E t

    19 9 9年 1 1月 2日收到。 國隸自然科學基盤委員告重大資助項目( o 2 7 0 2 ) N 9 9 15?!巴ㄓ嵚撓等?。

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